从清政府开始，纵观整个台湾的发现，引领台湾政商界的主要就是那么几个大的家族把持，其中旧社会下的台湾五大家族已经没落了四家，而新时代以“塑料大王”王永庆为首的台湾五大家族，正在引领新的台湾商界，下面让我们看这些新老台湾五大家族的传家发家史。
一、旧社会的台湾五大家族1、基隆颜云年，矿业发家
台湾政商界的五大家族也在日治时期形成，自北而南分别为：以矿业起家的基隆颜家，颜云年以亲友借款向日本人承租一个小区域的金矿开采权，在九份许多被视为废坑的区域，开创出黄金矿场的风光岁月。同时，眼光锐利的颜云年看准基隆港的开发将带动煤矿燃料市场，因此与日人合作开发北台湾煤田，煤产量占全台三分之二，谱写了半世纪的矿业风光史，是旧社会时代台湾五大家族之一。
2、板桥林本源，银行业
第二为板桥林家，林本源家族林平侯出身米店学徒，后自立经商致富，商号名称「林本源」，取自中国古谚「饮水本思源」；之后靠土地收租，更添家业，排名台湾北部首富。林家有五房子孙，一部份回到大陆，已故台湾史耆老林衡道便是在福建成长的后代。创办华南银行的林熊征则是大陆迁回的后代，当时日本为了拓展南洋势力，极力拉拢林熊征投资银行，华南银行即是日本开拓南洋的经济支柱。林熊征最为人称道的是设立奖学金，资助许多台湾青年如吴三连、杜聪明等人赴日留学。
3、雾峰林家，收租致富
第三为雾峰林家，林家在清初即以土地发迹，是典型的汉移民大垦户，以收租致富，成为台湾中部富豪。林家以骁勇善战着称，当时大垦户多拥重兵，中法战争时期，林朝栋因立军功受封，刘铭传出任台湾巡抚时，派其招抚原住民及处理山地垦务，因抚垦有功而获得樟脑专卖权，事业发达。雾峰林家后代林献堂因抗日及倡导社会文化启蒙，在日治时期有举足轻重的社会地位。
4、鹿港辜家，鸦片发家
第四为鹿港辜家，开创家业的辜显荣是一位典型的商人，从1895年迎日军进入台北城，到为日本政府献策，稳定社会治安，取得樟脑、食盐、鸦片专卖权，一直与日本政府维持良好的政商关系而荣宠加身，此外，由于辜家能掌握潮流，勇于投资，多角化经营，是台湾五大家族中在当代台湾工商界仍具相当影响力的一支。目前台湾重要企业和信集团的辜振甫、辜濂松是辜家后代。
5、高雄陈家，糖业巨子
第五是高雄陈家，开创事业的陈中和出身寒微，少年时代到台湾南部糖业巨子陈福谦商行当伙计，因商业才干而受到重用。陈福谦去世后，陈中和自行创业而崭露头角，日治时代因多次为日本政府效力而得到许多产业特权，短短数年一跃而为南台湾新富。日俄战争期间，陈中和曾因糖价大跌负债累累，但凭借其商业胆识渡过危机，稳坐糖业钜子宝座。前高雄市议会议长陈田锚是陈家第二代。
二、新时代的台湾五大家族新时代的台湾五大家族分别是：王、蔡、辜、徐、吴。
1、“塑料大王”王永庆家族
当今新时代的台湾五大家族中，若从财富和影响力而论，当属以“塑料大王”王永庆为首的王家。王永庆祖籍福建安溪县，1917年生于台湾，儿时父亲重病，王永庆小学毕业后便到嘉义做了米店学徒，17岁时借钱开了自己的米店，仅一年后又开设了碾米厂，事业从此起步，日后他总结为“一勤天下无难事”。↓↓↓
在台湾当局决定引进聚氯乙烯（PVC）生产线时，因改做木材生意而发家的王永庆，对PVC一点概念也没有，但他认定这是朝阳产业，迅速筹措50万美元于1954年创设福聚塑胶股份公司（1957年改名为台湾塑胶工业公司），自任董事长。
到上世纪60年代，随着岛内经济的起飞，台塑一跃成为台湾龙头企业，下游加工厂超过1500家。王永庆独创的“以追求成本合理化”为宗旨的经营哲学，也成为企业界争相仿效的对象。在接班人选上，王永庆的长子王文洋本来最被看好，但这位已婚大公子在身兼台湾大学商学研究所副教授时，与所带的一名硕士生发生了恋情，被父亲逐出台塑集团。
王文洋出局后，堂兄弟王文渊成了台塑石化的主导者。王文渊是王永庆的弟弟王永在之子，王永在长期辅佐兄长，特别是在台塑石化的兴建与投产经营中发挥了主要作用。2006年5月，王永庆宣布交棒，由王文渊担任集团行政中心总裁，王永庆的女儿王瑞华担任副总裁。2008年5月，王永庆去世，仅在台湾的遗产价值就超过600亿元新台币，须缴遗产税达119亿元。如今，台塑主要资源基本上被王文渊接手，而王永庆的女儿中除了王瑞华，也各自拥有不菲的产业。
2、鹿港辜家：屹立潮头不倒翁
在新老台湾五大家族中，辜家是唯一没有让位的政商家族。
鹿港辜家祖居福建惠安县，家中有人曾在湖广总督林则徐手下做官，后奉调台湾，自此定居彰化县鹿港。1866年，辜显荣出生，从此开启了鹿港辜家百余年的传奇。辜家第二代代表人物，是曾任海基会首任董事长的辜振甫。台湾光复后，国民党开始实施土地改革。辜振甫身为台湾第三大地主辜家首领，返台响应，将所继承的共1万多公顷土地和盐田交出，由此受到当局欢迎。
上世纪50年代末，台湾水泥企业异军突起，富有远见的辜振甫1960年出任台湾四大民营企业之首的台湾水泥股份公司总经理，后任董事长。此后数十年间，该公司一直占全台湾水泥总产量的1/3以上，辜家也由此转型成了台泥辜家。同时，辜振甫还顺应时势，积极投资金融业，于1971年出任“中国信托投资公司”董事长，此后成为台湾工商界的领袖人物。
在事业传承方面，由于儿子辜启允经营才能平平，2001年下半年，辜振甫不得不作出痛苦决定：和信集团执行分产不分家计划，其中的金融事业由侄子辜濂松父子全权接管。2005年，辜振甫去世，侄子辜濂松成为辜家第三代主导者。据2008年福布斯富豪榜，辜濂松财富净值28亿美元，居台湾第六位。2012年12月，辜濂松在纽约病逝。
3、台湾大哥大蔡家
创始人蔡万春祖籍福建晋江，1916年生于台湾苗栗竹南镇一个佃农家庭。蔡万春只念了小学，曾带着弟弟蔡万霖到台北做菜贩。1937年，蔡万春辞去化妆品公司台中分公司经理职位，在台北开杂货店出售自制的酱油与米醋，由于产品畅销，他以此起家开出大万商场等多家公司。1960年，他在激烈竞争中出任台北第十信用社（十信）理事会主席，开创一元开户的“幸福存款”储蓄运动，让十信一跃成为全台最大信用合作社。
同年，蔡万春与人合作成立国泰产物保险公司，两年后又开设国泰人寿保险公司，弟弟蔡万霖则成立国泰建设公司，进入房地产领域，蔡家事业越做越大。1979年，蔡万春因中风患病，国泰集团一分为六：二弟蔡万霖、三弟蔡万才、小弟蔡万德、蔡万春长子蔡辰男、次子蔡辰洲、其他儿子等各分得一些企业。
然而，由于次子蔡辰洲大搞政商勾结，挪用资金造成庞大亏空获刑，蔡万春家被迫交出了十信与国泰信托的全部经营权。蔡万春1991年病故后，二弟蔡万霖的国泰人寿集团改名为霖园集团，与三弟蔡万才的富邦集团成了新蔡家的主要力量。
上世纪90年代，台湾当局陆续放开金融业，蔡万霖将第一信托投资公司改制为国泰银行。蔡万才则先后成立富邦银行和富邦人寿保险公司，完成了金融业版图的搭建。蔡万霖十分低调，为人处事谨慎，台湾媒体曾多次将其列为岛内首富，但他均不承认。2004年他去世后，霖园集团发展趋缓。而三弟蔡万才的事业，则交由儿子蔡明忠与蔡明兴，兄弟俩投资成立的台湾大哥大公司成为台湾电信业三雄之一，实际影响力已超越霖园集团。
4、远东徐家：后继者面临考验
远东徐家的创始人徐有庠生于1912年，家中世代务农。中学毕业后，他从棉花杂粮行的验货员做起，后在上海创设远东针织厂公司，事业成功。
1949年，徐有庠将纺织厂设备拆迁转移到台湾新北市板桥区，此后组建起台湾第一家从纺纱织布、印染整理到成衣的一体化纺织企业集团，并将业务成功扩展到水泥、百货、海运、医院、教育和金融、旅游等多个领域。1993年，徐有庠选二房长子徐旭东为接班人，大房长子徐旭时一怒之下，将自己持有的远东企业股权全部出售，从此远离家族事业。
徐有庠2000年病逝，徐旭东不负父命，成立远通电收公司，很快发展成为台湾电信业三雄之一。而其也在一场股权争夺战中顺利取得崇光百货的经营主导权，成为“名副其实的亚洲百货业霸主”。如今，72岁的徐旭东也到了考虑传承的时候，但一子二女至今一直未参与经营业务。他只能寄望于自己再多干几年，给子女们更多准备时间。
5、台湾金融巨头徐家
和徐家一样，新光与台新吴家也有相似的“难处”。吴家创始人吴火狮1919年生于新竹市，小学毕业即因父亲病重而辍学，到布匹店当学徒，很快升为分店经理，后开始做两岸贸易。上世纪50年代，台湾当局扶植进口替代工业，吴火狮开设染整厂与印染厂，形成化纤纺织品的配套生产；此后又进军特许经营的保险和煤气领域，到上世纪70年代中期，旗下的新光人寿与国泰人寿并称为台湾两大保险公司。
1986年，吴火狮猝逝，长子吴东进接班，却与弟弟发生矛盾，家族事业一度受到影响。在母亲梁桂兰的调停下，四兄弟各有专属企业发展，尤其是后成立的新光金控公司与台新金控公司，让吴家四兄弟各据金融业一方。但偌大家族企业中，直系与旁系第三代继承人多达二三十人。
