第一难
纪晓岚是乾隆的近臣，性坦率，好滑稽，曾任《四库全书》总纂。他博闻强识，很受时人的推重。
一次，他陪乾隆皇帝到了杭州城，路过一家杂货店。乾隆见门前高挂着一块黑漆嵌金字的招牌，佯作不知地问：“这是什么？” 想作难一下纪晓岚——因为纪晓岚如果直接回答说是招牌，那等于认为堂堂天子连招牌都不识，便有讥笑皇帝之嫌。
纪晓岚抬头－看，原来那上面写的是”黄杨木梳”。他猜透乾隆的心思，故意说：”这是对联。
“对联哪有成单之理？”乾隆乘机反诘。
“陛下也许还不熟悉此间的风土人情。杭州乃文物之乡，街头巷尾，到处暗藏着各种巧对，有上句必有下句，全靠留神观察，心领神会。
“那它的下联在哪里？”
这样你一言我一语，已走过几家店门。纪晓岚笑着指了指前面一块招牌说：“陛下请看，这就是下联。”原来他指的是“白莲藕粉”四个字，和“黄杨木梳”合在一起，对仗工整，浑然天成。
乾隆明明知道这是纪晓岚在信口开河，但说得却像真有此事，无隙可乘。不过不驳倒纪晓岚，他总是心有不甘。这时，两人正好走近一家裱画铺，乾隆一看心中大乐，他对纪晓岚说：“现在你说，这精裱唐宋元明历代名人书画，难道也可算上联么？”＂
纪晓岚连连点头称是：“不错不错！它的下联就在刚才走过的那家药店内，这里尚能看到。”
乾隆回头一看，顿然语塞：啊哟哟，竟有这样巧，那里不是明明写着”采办川广云贵各省道地药材”么？
第二难
汨罗江碧波万顷，沙鸥翔集，令人心旷神怡。在一个月明之夜，乾隆和纪晓岚乘船夜游。乾隆多次领教过纪晓岚的”辩才”，在他面前几乎是没有不能回答的难题。今晚，乾隆又想出一个稀奇古怪的问题，要和纪晓岚寻寻开心。他满不在乎地问：“君要臣死，臣当如何？”
纪晓岚答：“臣不能不死。”“忠臣不怕死，可信乎？”“当然可信。”
“先生想必是个忠臣吧？”“臣赤胆忠心，报效陛下，虽肝脑涂地，万死不辞。”
“何用万死，朕只要卿一死足矣。”乾隆笑着说，“我命你立即投水而死。”
纪晓岚一声“领旨”，迅速站起来向船头奔去。只见他确有一副欲向水中扑去的样子，但又突然站住了，对着江水摇头晃脑，咿咿呀呀，好像在和谁说话。这样装神弄鬼了一会儿，便掉头走回来，跪倒在乾隆面前。乾隆被弄得莫名其妙，问道：”怎么不死 ，你反悔了？＂
纪晓岚回答道：“臣遵旨正欲投水，忽见三闾大夫出自水府，斥责说，‘想当年楚怀王昏愦凶残，近小人，远君子，忠言逆耳，苦谏不听，以致纲纪败坏，国家危若累卵。我因遭谗谤，流放江南。后闻秦将白起攻占郢都，楚国沦亡。我痛不欲生，才不得已自沉于汨罗。今子生逢其时，又得明主，若无端投水，岂非陷当今于无道乎？三思三思。’屈原老先生句句都是至理名言，臣虽愚顽，也觉茅塞顿开，故不敢以死而欺君！”
一番话说得乾隆又高兴，又佩服，连忙笑着伸手把纪晓岚扶了起来。
第三难
纪晓岚在编纂《四库全书》时，一天，正值盛夏，热浪滚滚。他怕热，打着赤膊在办公。这时，乾隆突然驾到。封建社会里，衣冠不整见驾就有欺君之罪，更何况纪晓岚这副模样。他慌得连忙钻进桌子底下躲避。
其实乾隆早就看到了，向左右摇手示意，叫他们别作声，自己就在纪晓岚藏身的桌前坐下来。时间长了，纪晓岚感到憋气，听听外面鸦雀无声，又因桌围遮着看不见，闹不清皇上了没有，于是偷偷伸出一根中指，低声问： ”老头子走了没有？”
乾隆听见称他为“老头子”，又见伸出根中指，心里又好气又好笑，故意喝道：“放肆！谁在这里？还不快滚出来！”纪晓岚没法，只好爬出来跪在地上。乾隆说：“你为什么叫朕老头子？讲得有理就饶过你。否则，嗯。”他捋捋山羊胡须，等待纪晓岚回答。
“大家都称陛下您万岁，万岁还不老吗？皇帝又叫元首，元首不就是头吗？皇上是天之子，而又以万民为子，因此叫‘子’。合称‘老头子’。”
听了纪晓岚的这番诡辩，殿里哄堂大笑，乾隆皇帝也笑得合不拢嘴，明明知道这是纪晓岚的诡辩，但他却讲得头头是道，有根有据，于是皱皱眉头笑道：“卿急智可嘉，恕你无罪！”
