唐寅一生共有三位妻子，十九岁时娶徐氏，是徐廷瑞的次女，但在她大约廿四岁的时候病逝。后来可能又娶有一室，但碰到科场弊案的牵累而离去。后娶沈氏，或名九娘。
唐伯虎是个穷文人，“反视室中，瓶瓯破缺，衣履之外，靡有长物”(唐寅《与文征明书》)。他依靠卖画为生，维持生活尚且艰难，哪有钱来养活八九个妻子。
其实，唐寅并没有纳妾娶小，他的原配夫人死于疾病，续弦的一位看唐伯虎做官无望背他而去，最后一位红粉知己叫沈九娘，民间讹传为第九个娘子。除此之外，造成讹传的另一原因，怕就是对那“风流”二字的不同解释了。
说起唐伯虎，可谓妇孺皆知。“唐伯虎点秋香”、“三笑”、“三约牡丹亭”在民间广为流传，然而人们更多知道他的是“风流才子”的一面。
唐伯虎是姑苏趋里人，生于明成化6年庚寅年(1470年)，故名唐寅，因排行老大，又称唐伯虎。史书记载，他出身于一个小商人家庭，父亲唐广德因家道中落在姑苏吴趋坊皋桥开酒店。
当时文徵明父亲文林去酒店喝酒，见唐寅才学过人，决定让唐寅与文徵明一起拜吴门画派创始人沈周为师。从此唐寅的绘画天赋得到了充分展现。后与沈周、文徵明、仇英合称为明四家，与文徵明、祝枝山、徐祯卿合称为吴中四杰。
他的画风纤柔委婉、清隽生动，尤擅长山水仕女画，而且兼善书法，诗文俱佳。唐寅家住今苏州城北桃花坞，故自称桃花坞主，曾作《桃花庵歌》，自比采花仙人。他自幼性格不羁，称己为“江南第一风流才子”。
29岁时中乡试第一，人称唐解元。会试时因牵涉科场舞弊案而被革黜，就此唐寅绝意仕途，游历名山大川，致力绘画。
正德9年(1514年)他被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现身陷宁王政治阴谋之中，遂佯装疯癫，脱身回归故里，直到嘉靖3年(1524年)去世，死后葬在桃花坞北。嘉靖26年迁葬到横塘镇王家村。1955年重新作了整修。动乱期间墓地遭毁坏，后又修复。
他的原配夫人死于疾病，续弦的一位看唐伯虎做官无望背他而去，最后一位红粉知己叫沈九娘，后来九娘为他生了个女儿。
早在明代嘉靖或万历年间，嘉兴人项元汴的笔记《蕉窗杂录》上，就载有唐伯虎与秋香的故事。稍晚一些，周玄暐的《泾林杂记》一书关于唐伯虎与秋香的故事更为详细，基本上形成了“三笑”的雏形。
而明朝末年，冯梦龙以《唐解元一笑姻缘》为题，又将其编进了广泛流传的《警世通言》中。明末还有孟舜卿写的《花前一笑》，单人月写的《花舫缘》等杂剧，用舞台演出的形式，更使其走进了千家万户。
实际上，据《茶余客话》和《耳谈》等笔记记载，明代历史上的确有件为一个婢女而卖身为奴的事，但这是一个名叫陈立超的书生，好事者把它附会到唐伯虎名下。
另据史家考证，秋香是明朝成化年间南京妓女，姓林名奴儿，她的年纪比唐伯虎大十几岁。而华太师是无锡人，要比唐伯虎小27岁。因而，唐伯虎是与“三笑”姻缘无缘的。
