关于飞翔的荷兰人的故事在航海传说中有很多个版本，与之相关的是福肯伯格船长（Captain Falkenburg）的中世纪传奇故事，他以自己的灵魂为赌注与魔鬼掷骰子，被诅咒在北海不停往返直到审判日。
飞翔的荷兰人第一次在书中被提到是在乔治·巴林顿《Voyage to Botany Bay》（1795年）一书的第6章：
译文：我对海员崇敬幻影的迷信常有耳闻，但从未对这类记录给予太多信任。据传一艘荷兰军舰在好望角外失事，船上无人生还。同行的船只经受住了暴风，随后抵达好望角。整修后返回欧洲的途中，他们在相同的纬度遭到猛烈的暴风雨的袭击。
值夜的一些水手看到，或者在想象中看到，一艘船满帆向他们驶来，仿佛要将他们撞沉：一名水手尤其确定这正是在前一场暴风中沉没的船，或者是她的幻影。但暴风雨稍停的时候，黑云似的船就消失了。幻影在海员心里挥之不去，等船靠岸，故事也就像野火般在人中传开了，幻影也被称作飞翔的荷兰人。根据一些来源，这艘幽灵船的船长原型是17世纪的荷兰船长伯纳德·福克（Bernard Fokke）。福克因从荷兰到爪哇航行的离奇神速而出名，当时的人因而怀疑他与魔鬼为伍以达到如此的速度。
对飞翔的荷兰人的第一次详细的描述应该是布莱克伍德杂志（Blackwood's Magazine）1821年五月刊上的一篇文章。事件发生的地点是好望角：
译文：她是一艘阿姆斯特丹船，于70年前起航。她的主人是亨德里克·范德戴肯（Hendrik van der Decken）船长。他是一个坚定可靠的海员，就算与魔鬼为敌也会按自己的意见行事。从来没有哪个他手下的船员有任何抱怨，虽然船上的具体情形外人无从知晓。
故事是这样：在好望角转弯的时候他们正试图在恶劣天气中通过桌湾。然而，风越来越大，不断的向船冲击，范德戴肯在甲板上咒骂大风。日落稍后，一艘经过的船问他是否不打算当晚入港，范德戴肯回答“如果我进港，就让我永世受诅咒，因为我将在此迎风航行直至审判日。”他确实一直没有进港，人们相信他仍在海面上大风中航行，每次有人遇到这艘船，她都有恶劣的天气相伴。
19到20世纪之间在外海上有很多起对“飞翔的荷兰人”的目击事件。威尔士亲王乔治（后来的乔治五世）的目击是最著名的几次之一。1880年，在他十五岁时，他与兄长威尔士亲王阿尔伯特·维克多（其父是后来的爱德华七世）一起正由辅导老师达尔顿（John Neale Dalton）陪伴，乘4000吨的轻巡洋舰巴坎堤号（HMS Bacchante），进行为期三年的航行。在澳大利亚悉尼和墨尔本之间海面上，达尔顿写到：
译文：在早晨4点“飞翔的荷兰人”出现在我们的船首方向。它像幻影般发着红色的光，照亮了200码以外双桅船的桅杆和船帆。她从船首左侧靠近时，在舰桥上值班的军官和后甲板上的见习军官显然都看到了她。见习军官立刻被派往前甲板，但到达时她在附近出现过的痕迹已经消失的无影无踪了，连在地平线上都找不到她的任何踪迹。10点45分，早先发现飞翔的荷兰人的海员从前桅中部顶横桁坠落到前甲板上，摔得粉身碎骨。